Я бы через Саранск северный обход, аТамбов через южный обход поехал. А так стандартно остальное. Тимошевск объехал бы как всегда станицами в маршрутах в шапке есть.

только вместо Тамбова и Воронежа - Саратов и Волгоград. Верно?

Два совершенно разных маршрута!!!

А надо ли через Мокшан? Когда-то довольно давно там не очень была дорога. С тех пор там и не езжу

Я не из Чувашии а с юга Нижегородской обл., но расстояние примерно такое же как и маршрут.
В прошлом у меня ушло на бенз 8000 бенз( 7.5 на 100км кушает), 2500 отели питание в дороге 2000(много берем с собой из дома), платники не помню вроде около 800р. Расстояние от дома до места 2200. И все это умножаешь на два и получаются примерные расходы в дороге. Получается примерно 25000р дорога. Жилье на месте от 2000-3000 двухместный номер с доп местом (20000-30000 на 10 дней). Питание там по разному(часто где живем есть возможность готовить самим и на этом экономия приличная) поэтому получается по разному от 20000-30000р. На экскурсии это на цвет и вкус.

Чебоксары-Тамбов думаю маловато 730 км максимум 10 часов за день , да и смотреть там особо не чего. Получается дорога на три дня растягивается.
Думаю 2100 км можно осилить за два дня с ночевкой где нибудь в Богучарах. Порядка 15 часов можно уложиться исходя что пробки до Богучар маловероятны. Скажем в 3 ночи выехать и часов в 18-20 быть в точки ночевки с учетом остановок с маленьким вполне реально( сам ездил несколько раз и в том числе когда младшему было 1 год и 9 месяцев) при этом достаточно время отдохнуть и часа в 3-4 следующего дня тронуться покорять остатки дороги. Как раз утром можно легко проехать Ростовские пробки, а не стоять в них вечером...

Уже в первой половине дня будет понятно до куда получится доехать. И летом поиски ночлега лучше начинать пораньше. Т.к. народу едет много,спрос большой и во второй половине дня может быть все уже занято.
"Роза ветров" довольно дорогая гостиница. Лучше тогда ночевать в Богучаре, который рядом. Там выбор больше и цены ниже.
Ну и конечно, лучше было бы заранее расписать места ночевок и их забронировать. Но для понимания, сколько получится проезжать за сутки нужен опыт, а этого как я понял у спрашивающего пока нет. Значит, придется искать по пути...

А зачем такие круги нарезать( порядка 200км и минимум 3 часа времени) если цель ехать на море, а не по достопремечательностям Московской и ближайших областей. Нижний -Новгород- Мкад только чего стоит одни камеры везде... просто усыпано. Если человек едет из Чебоксар первый раз то нормальным маршрутом будет через Пенза-Тамбов- Воронеж- М4 и ближе и дороги нормальные.

Езжайте как в шапке 1-2Б-3. Если хочется хороших дорог и почти без поворотов, то по М7 до Орехово-Зуево, потом М4. После Ростова по ЯН до места.
Возьмите леденцы для мелкого от укачиваний, стоит копейки. У нас было два случая, когда тошнило, а аптек по пути почти нет.
До поездки водителям надо хорошо выспаться. В дорогу возьмите орешки в шоколаде. Интернет вне федеральных дорог плохой, поэтому фонотеку качаем на флешки.
У машины обязательно проверьте балансировку и сход-развал.
Кафешки выбирайте по рейтингу в Яндекс картах. Если везете свою еду, то больше берите воды. У нас до Крыма на четверых уходит 3 баклашки по 5 литров. Еду мы тарим в контейнеры и кладем их в автохолодильник или можно в термосумку. Пока дети были маленькие, питались в дороге только своей едой.
Останавливаться лучше в или близи лесного массива, но чтобы местность была открытая, иначе комары/оводы сожрут.
Все остальное есть в шапке.

Скажите пожалуйста, если выбирать вариант с платными дорогами. Через М7 и М4. Какие тонкости езды по этим маршрутам?

Сколько езжу в не сезон на М4 не когда не было нечего критичного. А в пробки попасть можно и на Волгоградском направление...
И после Волгограда трястись с маленьким ребенком по стиральной доске я бы не стал))) В таком составе ехать надо по маршрутам где хорошая дорога и максимум инфраструктуры.
Я не уговариваю... Просто говорю по практике, а каждый свое выбирает.

Почему бы не на Волгоград?
Что то думается что ехать по М4, которая в этом году в сплошных ремонтах, и огромным трафиком из за пандемии, да еще в первый раз и, как не крути , на нервах, не лучший вариант .
Как бы желание не отбить на всю оставшуюся жизнь))))

типа вот так
https://yandex.ru/maps/-/CCUaJUqb9C